Alors que Kelsey n’avait que 12 ans, son grand-père décède d’un cancer. Cette perte l’affecte profondément ; il considérait son grand-père comme un mentor et une source de stabilité durant une enfance tumultueuse.
Dans une interview de 1999, Grammer se souvient que la disparition de son grand-père a fait naître en lui des doutes : « J’ai commencé à me demander s’il y avait quelque chose qui clochait chez moi », confie-t-il, en repensant à l’impact émotionnel de ce deuil.
Un an plus tard, le drame frappe à nouveau. Le père de Grammer est abattu devant son domicile à Saint-Thomas par un inconnu.
